Chełmska Ikona Matki Bożej należy do najstarszych ikon Bogarodzicy. Jej losy są ściśle związane z historią Chełma, Chełmszczyzny i Podlasia.

Zgodnie z tradycją została ona napisana przez ewangelistę Łukasza na płótnie, naklejonym na trzech deskach cyprysowych. Ikonę, podobnie jak wiele innych, w X w. Grecy przekazali jako dar księciu ruskiemu Włodzimierzowi po przyjęciu chrztu i poślubieniu cesarzówny Anny. Na przełomie X/XI w. umieszczono ją w nowo wybudowanym soborze Matki Bożej w Chełmie.

1240-1241 r. na Ziemę Chełmską najechali Tatarzy. Obrońcy nie mogąc zbrojnie odeprzeć nieprzyjaciela, zwrócili się z modlitwą do Bogarodzicy, zanieśli Jej Chełmską ikoną na mur miejski i postawili naprzeciw wojsk tatarskich. Góra, na której znajdowało się miasto, zdała im się Tatarom wysoka nie do zdobycia.

Ogarnął ich strach i odstąpili od natarcia. Dopiero jeden z kolejnych ataków Tatarów na Chełm w 1261 r. przyniósł miastu wielkie zniszczenia. Na lewym ramieniu Bogarodzicy na ikonie
pojawiła się zadana szablą rana, a na prawej ręce znak od strzały. Tradycja mówi, że świętokradcy, którzy tego dokonali oślepli, a twarze ich zostały na zawsze wykręcone grymasem.

Przez wiele lat ikona znajdowała się pod ruinami miasta, po czym została odnaleziona i ponownie umieszczoną w cerkwi. W 1596 r. przeszła w ręce unitów, w czasie powstania Chmielnickiego na krótko powróciła do prawosławnych, ale Król Jan Kazimierz ponownie ją odebrał. W 1765 r. katolickim zwyczajem została koronowana. W 1875 r. ikona powróciła na stałe do prawosławnych, lecz już w 1915 r. podczas wojny wywieziono ją w głąb Rosji, gdzie wszelki słuch o niej zaginął.

Obecnie znajdująca się w chełmskiej cerkwi Jana Teologa Chełmska Ikona Bogarodzicy jest kopią oryginału i pochodzi z połowy XIX w. Umieszczona jest w ikonostasie nad ikoną Ostatniej Wieczerzy i opuszczana na anałoj podczas molebnów.

Święto Chełmskiej Ikony Matki Bożej obchodzone jest 8/21 września.